"Bittersweet World" é o terceiro álbum da cantora estadunidense, lançado em 19 de abril de 2008, através da Geffen. Bittersweet World é até hoje o álbum mais elogiado da carreira de Ashlee. Bittersweet World estreou em #4 na parada musical americana da Billboard, vendendo mais de 47 mil cópias. Pela falta de divulgação, resultado da gravidez de Simpson, o álbum vendeu apenas 700 mil cópias. Seus singles são: "Outta My Head (Ay Ya Ya)", "Little Miss Obsessive" e "Murder".